Klubben grundades år 1899 av ivriga seglare i västra Helsingfors under namnet Helsingfors Arbetare Segelklubb. Under de första åren steg antalet medlemmar till över ett hundra och det fanns 21 båtar i klubben. De flesta medlemmar var svenskspråkiga och många av dem arbetade inom tryckeribranschen. Vid den tiden byggde man själv sina båtar.
Efter det Finland blivit självständigt registrerades klubben år 1919 som en av de första i föreningsregistret under namnet Helsingfors Segelklubb. Klubbens hemhamnar har hela tiden varit belägna i Helsingfors västra delar. De förra hamnarna låg först på Skällaren och senare på Stora Bässen. Dessa holmar har fyllts ut och där har byggts hus och dragits trafikleder.
Då Drumsöbro byggdes i mitten av 1930-talet flyttade man en stor del kappseglingsverksamheten söder om bron till Hallonäs där en startpaviljong byggdes 1937.
Den nuvarande hemhamnen på Drumsös östra sida togs i bruk år 1959, . Hamnen är arrenderad av Helsingfors stad medan byggnaderna ägs av klubben. Hamnen har under årens lopp utvidgats. I dag finns här ca 560 båtplatser och över 100 upptagningsplatser för lättbåtar. Det nya klubbhuset togs i bruk år 2010.
Klubben skaffade år 1977 en sex hektar stor holme 18 sjömil sydväst om hemhamnen. Ormholmen som är belägen i Porkala skärgård är ett flitigt frekventerat mål för speciellt vid veckoslutsseglingar men används även för skolningsverksamhet. Här finns bastur, grillplatser och andra faciliteter. I Ekenäs skärgård äger klubben sedan 1996 en tre hektar stor del av Hasselholmen, som ligger väl till vid många korsande farleder. På holmen finns en seglarstuga och bastu.
