Vuonna 1899 Helsingin länsiosien purjehduksen harrastajat perustivat yhdistyksen nimellä Helsingfors Arbetare Segelklubb. Jäseniä yhdistyksessä oli jo ensimmäisenä vuonna toistasataa ja purjeveneitä 21. Useat yhdistyksen perustajista olivat ruotsinkielisiä ja monet heistä kirjapainoalalla. Tuohon aikaan veneenomistajiksi pääsi rakentamalla veneensä itse.

Suomen saavutettua itsenäisyytensä yhdistys merkittiin vuonna 1919 uuteen yhdistysrekisteriin eräänä ensimmäisistä, nyt nimellä Helsingfors Segelklubb. Yhdistyksen kotisatamat ovat aina sijainneet Helsingin länsilaidalla. Entiset satamat, Kellosaari ja Iso-Pässi, joiden hyväksi menneet sukupolvet työskentelivät, ovat jääneet täytemaan, liikenteen tai rakentamisen alle.

Nykyinen kotisatama Lauttasaaren itärannalla Vattunokalla on ollut yhdistyksen käytössä vuodesta 1959 lähtien ja se saavutti jo 1970-luvun alussa lähes nykyisen laajuutensa. Sataman alue on vuokrattu Helsingin kaupungilta, mutta rakennukset ovat yhdistyksen omat. Satama on vuosien varrella laajentunut. Uusi klubitalo valmistui 2010. Tällä hetkellä veneiden laituripaikkoja on noin 500, ja kevytveneiden maapaikkoja toistasataa. Rekisteröityjä veneitä on yhteensä noin 700 ja jäseniä 1600.

Yhdistys hankki vuonna 1977 omistukseensa yli kuuden hehtaarin suuruisen saaren 18 meripeninkulman etäisyydellä kotisatamasta lounaaseen. Porkkalan ulkosaaristossa sijaitseva Ormholmen on erityisesti viikonloppumatkojen kohde sekä koulutusleirien tukikohta saunoineen, grillikatoksineen ja muine palveluineen. Tammisaaren edustalla vuodesta 1971 vuokralla olleen Mellankobbenin saaren tilalle ostettiin vuonna 1996 sen lähituntumasta omaksi retkisatamaksi yli kolmen hehtaarin osuus Hasselholmen-nimisestä saaresta, läheltä monien väylien risteyskohtaa. Suojaisan sataman ohella saaressa on mm. purjehtijamaja ja sauna.

Sandholmen startplats före 1905
Sandholmen, lähtöpaikka ennen vuotta 1905
Skällarn 1905 Klubbhuset
Skällarn 1905-1924
Stora Bässen 1945
Iso-Pässi 1945
Stora Bässen Klubbhuset 1924-1959
Iso-Pässi, klubitalo 1925-1959
sid 13 Stora Bassen segelbat vid kaj_edited-1
Iso-Pässi
Hallonnas
Vattuniemi 1935-